Острог для содержания преступников появился в северо-восточном углу Глуховской крепости в конце XVII века. Это был деревянный дом посреди двора, обнесенного частоколом. Здесь в ноябре И708 г. содержались перед казнью пленные Меншиковым руководители обороны Батурина - полковник компанейцев Чечель, назначен И. Мазепой комендантом столицы, и есаул Фридрих Кенигсен (по другим данным Кенигсен умер по дороге из Батурина в Глухов).
Каменная постройка возведена на месте деревянной после 1842 с использованием переработан типового проекта, разработанного 1803 архитектором А. Захаровым.
Тюремный замок состоит из двух сооружений - главного корпуса и флигеля. Архитектурные формы типичны для классицистических «Казенных» сооружений.
Сначала Тюремный замок составил квадратный в плане главный корпус посреди двора, окруженного стеной. Западной стороны стены со двора прилегал фгигель с въездными воротами. После 1854 в флигеля с юга и севера были сделаны пристройки, и он занял всю длину двора.
До Второй мировой войны сооружения использовались как тюрьма, потом как пивзавод и состав. При этом был изменен внутренняя планировка обоих корпусов: в главном корпусе растесаны окна, с юга сделана пристройка, потеряно стена, ограждал двор.
Сейчас находится в аварийном состоянии и срочно требует проведения хотя бы консервационных работ.
Тюремный замок в Глухове представляет большую архитектурную и историко-мемориальную ценность как редкий сохранившийся в Украине образец уездного острога.